El matrimonio del Sr. Boesky en 1962 con Seema Silberstein, hija de Ben Silberstein, un desarrollador inmobiliario que era propietario del Hotel Beverly Hills, lo catapultó a un mundo de riqueza y sofisticación. No pudo encontrar su rumbo profesional hasta que, a los 27 años, un ex compañero de Cranbrook que trabajaba en Bear Stearns le habló sobre el arbitraje. Enamorado de la idea, se mudó a Nueva York, donde su suegro compró un apartamento en la Avenida Park para la joven pareja.
Pasó por varios trabajos, como aprendiz en la firma de banca de inversión L.F. Rothschild, analista en First Manhattan Company y arbitrajista en Kalb, Voorhis, donde al perder $20,000 fue despedido. En 1971, el Sr. Boesky llegó a la firma de corretaje Edwards & Hanly, donde mostró por primera vez su estilo agresivo, apostando millones en una sola posición accionaria e incurriendo en una multa de $10,000 por vender valores en corto que no poseía.
Para 1975, la firma estaba en quiebra y el Sr. Boesky decidió emprender su propio camino. Respaldado con $700,000 de la familia de su esposa, comenzó Ivan F. Boesky & Company.
El negocio de arbitraje estaba acostumbrado a inversiones pequeñas y cautelosas en adquisiciones anunciadas públicamente, con la esperanza de que el precio de las acciones subiera. Pero el Sr. Boesky apostaba fuerte.
Realizó apuestas multimillonarias —de $10 millones e incluso de $100 millones o más— en empresas que creía podrían ser objetivos de adquisición, antes de que se anunciaran los acuerdos. Dependía en gran medida de dinero prestado y se quedaba con la mayor parte de las ganancias: sus socios recibirían el 40 por ciento y él tomaría el 60. Sus socios asumirían el 90 por ciento de las pérdidas y él tomaría el 10 por ciento.