A solicitud del Sr. Schmidt, el Sr. Rundell elaboró el acuerdo de confidencialidad con la Sra. Simon, que empujó firmemente la relación de romántica a transaccional. Según los términos del acuerdo, fechado el 19 de septiembre de 2014, la Sra. Simon aceptó convertirse en consultora remunerada de una compañía de responsabilidad limitada de Nevada llamada Maple Beach Ventures.
Maple Beach Ventures era básicamente un pequeño fondo de capital de riesgo gestionado por el Sr. Rundell y financiado por el Sr. Schmidt. La Sra. Simon recibiría pagos por llevar ideas de inversión en empresas emergentes al Sr. Rundell. Si al Sr. Rundell le gustaban, el Sr. Schmidt invertiría en las empresas emergentes a través de Maple Beach Ventures. El acuerdo incluía cláusulas de confidencialidad, por lo que la Sra. Simon no podía divulgar la participación del Sr. Schmidt en las inversiones.
No está claro cuánto pagó el Sr. Schmidt a la Sra. Simon. Una copia del acuerdo presentada en el tribunal como parte de un arbitraje muestra que ella tenía derecho a un pago único y a pagos anuales y mensuales, pero los números están redactados. La Sra. Simon también tenía derecho al 20 por ciento de las ganancias que el Sr. Schmidt obtuviera de cualquier inversión que ella trajera.
En el momento en que estructuró el acuerdo con la Sra. Simon, el Sr. Rundell también actuó como intermediario para la compra de una finca equina en el valle de Hudson de Nueva York para otra de las novias del Sr. Schmidt, Lisa Shields. Por estos y otros servicios, el Sr. Schmidt pagó al Sr. Rundell una tarifa mensual de $47,500 hasta el 30 de junio de 2016, según una copia de su acuerdo.
Los Ánimos se Encienden
El acuerdo con la Sra. Simon no trajo paz por mucho tiempo.
En cuestión de meses, la Sra. Simon y el Sr. Rundell comenzaron a chocar. La Sra. Simon se quejó de que el Sr. Rundell no actuaba en la mayoría de las ideas de inversión que ella le presentaba, mientras que el Sr. Rundell criticaba a la Sra. Simon por no realizar una debida diligencia adecuada en las inversiones que proponía.